Elle devient l’une des vedettes du jazz new-yorkais, à travers de nombreux engagements qu’elle partage régulièrement avec Teddy Wilson. Le style de Billie Holiday, intimiste, s’adapte mal aux plus grands shows, réservés à Bessie Smith. Pourtant, Billie chante bientôt avec le grand orchestre de Count Basie, puis avec celui d’Artie Shaw.